История Большеанненковской сельской библиотеки начинается в пятидесятые годы двадцатого столетия. Библиотека открылась 10 сентября 1953 года, тогда она напоминала избу-читальню. Отдельного помещения не было, поэтому книжный фонд численностью 2044 экземпляров размещался в сельском клубе, в двух шкафах.

С первого дня открытия библиотекарем работала Винковатова Мария Никаноровна. Молодым специалистом приехала она по распределению после окончания Обоянского библиотечного техникума.

В 1972 году для библиотеки была выделена комната 24 кв. м. в новом здании сельсовета . К тому времени книжный фонд составлял 10 тыс. экземпляров.

В 1978 году произошла централизация библиотек Фатежского района и Большеанненковская сельская библиотека стала библиотекой-филиалом Фатежской ЦБС.

В 1992 году Мария Никаноровна ушла на заслуженный отдых и в библиотеке начала работать молодой специалист Правдина Галина Владимировна.

В 1999 году для библиотеки выделили помещение 47 кв.м.

Библиотека на селе - центр культуры, общения и досуга населения. Налажено тесное сотрудничество с МКОУ «Большеанненковская СОШ», МКУК «Большеанненковский СДК», администрацией сельсовета.

Большеанненковская сельская библиотека с 2011 года работает по Программе исторического краеведения «Всему начало здесь, в краю моём родном...». Работает клуб православия «Сила духовного слова».

В 2014 году библиотеке присвоен статус Модельной библиотеки. Библиотека преобразилась. Произведен ремонт, приобретена новая мебель, поступила новая литература, компьютерная техника.

Открыт библиотечный пункт в здании Почта России «Отделение Анненково».

Сегодня библиотека оснащена скоростным Интернетом, поступают новинки литературы.

Население Большеанненковского сельсовета составляет 608 человек, читателей библиотеки - 415. Фонд библиотеки составляет 4086 экземпляров.